Ծնվել է Չիկագոյում: Լիլի Չուքասզյանը դեռ մանկուց երգել է երաժշտական երեկույթներում, դպրոցական համերգներում, տոնական միջոցառումների ժամանակ: 1950-ականներին երգել է հայկական եկեղեցիների երգչախմբերում: 1959թ. հանդես է եկել Լիթլ-Ռոք քաղաքի (Արկանզաս), Բալթիմորի օպերային թատրոններում և արժանացել մեծ ճանաչման: 1961թ. երգչուհուն հրավիրել են երգելու Իտալիայի Ապոլետոյի փառատոնում, որտեղ հասել է մեծ հաջողության: 1962-86թթ. եղել է Նյու Յորքի «Մետրոպոլիտեն» օպերային թատրոնի մեներգչուհի, 1980-ականների վերջից՝ խորհրդատու: 1986-2005թթ.՝ դասավանդել է Յեյլի համալսարանում: Կատարել է շուրջ 30 գլխավոր դերերգեր: Համերգներով ելույթներ է ունեցել աշխարհի լավագույն նվագախմբերի և անվանի դիրիժորների հետ: Կատարել է նաև հայկական երգեր (Կոմիտասի «Կռունկ», Ա.Սպենդիարյանի «Օրորոցային» և այլն): 1967թ. հանդես է եկել Երևանի Ա.Սպենդիարյանի անվան օպերայի և բալետի թատրոնում: 1978թ. Վաշինգտոնում` Սպիտակ Տանը, երգել է հայերեն: 1981թ. արժանացել է ՀՀ մշակույթի նախարարության Պ.Ադամյանի անվան մրցանակին, 2002թ.՝ Յեյլի համալսարանի «Սանֆորդի» մեդալի: Մահացել է ԱՄՆ-ի Բրանֆորդ քաղաքում: